На этом фильме выросло не одно поколение в нашей стране. Реплики из него стали афоризмами, а песни до сих пор помнят и поют. Картина, как и многие тогдашние работы, подверглась цензуре, например, из-за того, что многое не надо было показывать советским мальчикам.
В самом начале фильма Ксанку выдавали за брата Даньки, скрывая, что это девушка. Во время съемок первой сцены она еще была мальчиком, а секрет случайно раскрыл Яшка, который увидел, как она выходит из реки после купания. Оператор Добронравов говорил, что отснятая сцена получилась красивой и невинной, а режиссер планировал показать зарождение любви цыгана к Ксанке. Происходить это должно было на уровне взглядов и вздохов. Зритель ничего этого не увидел, так как цензоры решили убрать и сцену купания, и вздохи Яшки.
Очень долго снимали сцену с цыганской свадьбой. Много сил ушло впустую, так как медведь не хотел работать. Многие моменты с ним убрали, а остальной материал сильно порезали. В первоначальном варианте фильма в эпизоде с освобождением из тюрьмы Даньки были все участники. Одним из них был цыган Буба, а среди молодых цыганок пряталась переодетая Ксанка, которая должна была поменять медведя на Даньку. В итоге же, вызволял друга из-за решетки только Яшка.
Многие трюки молодые актеры выполняли сами, так как каскадеров не было. Изначально на роли набирали ребят с хорошей физической подготовкой, задумав много трюков. Актеров перед съемками три месяца тренировали. Они занимались самбо, верховой ездой, бильярдом, вождением автомобилей, плаванием и эквилибристикой. Но все равно случались моменты, когда съемки сцен могли закончиться трагически. К примеру, в начале фильма, когда Данька тормозит лошадей, актер Виктор Косых не смог остановить понесших лошадей и попал под колеса. Парень чудом выжил, отделавшись только испугом.
Опасной была сцена, когда Валерка на лестнице перелетает с одного дома на другой. Во время съемок лестница остановилась посередине, раскачиваясь. Из-за того, что совсем рядом проходили троллейбусные провода, надо было быстро что-то делать с ситуацией. Члены съемочной группы успели натянуть сетку, и актер спрыгнул на нее.
Сцену с преследованием Лютого, когда Данька пробегал по крыше и прыгал прямо на лошадь, снимали несколько раз. Лошади не хотели стоять спокойно, из-за чего актеры постоянно падали то на пол, то друг на друга. В итоге, стену намазали сахарным сиропом, лошади слизывали его и стояли на месте. Но потом оказалось, что лошадей пугали звуки шагов по крыше. Режиссер нашел выход и из этой ситуации. По его задумке дети должны были кричать, чтобы заглушить топот, и сцену сняли, хоть и с большим трудом.